Nel magnifico sito panoramico oggi occupato da Caltabellotta, nella notte dei tempi sorgeva una città sicana, forse la mitica Kamico, capitale del regno di Cocalo, il più antico della Sicilia. Di essa poco o nulla si sa e prima che antichi storici potessero fornircene adeguata testimonianza, se ne persero le tracce. A raccoglierne l'eredità, appena un po' più a valle del primo insediamento (dove oggi si trova la frazione Sant'Anna) sorse Triocala, attestata dal V secolo a.C. e nota perché vi si asserragliarono gli schiavi che, sotto la guida di Trifone, si erano ribellati ai Romani nel corso della 2a Guerra Servile. Una rivolta sfortunata, in seguito alla quale Triocala fu distrutta.

Più tardi, tuttavia, fu ricostruita, divenne municipio e, agli albori del Cristianesimo, fu sede di una delle più vaste diocesi siciliane. Si tramanda che il primo vescovo fu san Pellegrino, al quale si attribuisce la sparizione del drago che per lungo tempo aveva terrorizzato il paese, divorando i suoi bambini: bastò un tocco del suo bastone perché il mostro, che viveva in un antro della montagna, sprofondasse nelle viscere della Terra.

Gli Arabi, che nel IX secolo avevano avviato la conquista della Sicilia, distrussero definitivamente Triocala e costruirono, invece, nel sito della sua acropoli, più in alto. Il loro insediamento venne chiamato Qal' at-al-Ballut (rocca delle querce) ed era dominato da una fortezza. Nel 1090 i Normanni riuscirono a impadronirsene: rafforzarono il castello, costruirono chiese e case di pietra. Qui si rifugiarono, nel 1194, la regina Sibilla con il figlio Guglielmo III, che pretendeva al trono di Sicilia opponendosi a Enrico VI, e qui, nel 1302, fu firmata la celebre Pace di Caltabellotta che metteva fine alla prima parte della sanguinosa Guerra del Vespro fra Angioini e Aragonesi.

Fu l'ultima presenza da protagonista di Caltabellotta sulla scena della Storia: negli anni e nei secoli seguenti, infatti, il borgo divenne proprietà feudale di note famiglie aristocratiche siciliane e si limitò a seguire le vicende dell'Isola.

Le necropoli sicane – Intorno a Caltabellotta si possono osservare ben quattro necropoli che gli storici fanno risalire all'Età del Bronzo. Particolare quella detta “Cappuccini” con le aperture delle tombe che si aprono a mezz'aria su una ripida parete rocciosa.

L'eremo di San Pellegrino – Un grande complesso fondato in epoca normanna (rifatto nel Settecento) nel luogo in cui, secondo la tradizione, San Pellegrino incontrò il drago e, colpendolo col bastone, lo ricacciò nelle viscere della terra. Dalla piccola chiesa si può accedere proprio alla Grotta del Drago, divenuta in seguito il luogo in cui il santo si ritirava a pregare. Il convento è in fase di ricostruzione e restauro.

Chiesa della Pietà – Dalla strada che porta all'eremo si distacca una ripida scalinata che conduce a questa piccola chiesa, realizzata all'interno di una grotta la cui imboccatura è stata chiusa da una rustica facciata in pietra. La chiesa fa parte di un percorso rupestre che comprende anche la grande grotta a sei vani che ospita il Museo Etno-Antropologico ove viene documentata la vita dei contadini e dei pastori del luogo attraverso una raccolta di attrezzi d'epoca legati alle loro diverse attività.

Il piano della Madrice e il Castello – Prende nome dalla vecchia Madrice. Riaperta al pubblico dopo un accurato restauro, questa chiesa venne fondata dai Normanni nel XII secolo e si presenta con una semplice facciata in pietra viva. L'interno a tre navate presenta grandi archi ogivali su colonne che, originariamente, dovevano essere interamente affrescate. Sulla sinistra si trova la cappella della Madonna della Catena che, in contrasto con la semplicità della chiesa, è ricca di stucchi e pitture. Fu realizzata da Antonino Ferraro nel '500. Al centro, una preziosa statua della Madonna della Catena di Giacomo Gagini. Nelle cappelle successive si possono ammirare altre delicate statue di Madonna con Bambino sempre dei Gagini.

Poco lontano la Chiesa del SS. Salvatore, anch'essa di epoca normanna e in pietra viva. Di semplice architettura, è ornata da un portale ogivale in stile chiaramontano. Alle sue spalle quel che resta del possente Castello normanno: un brandello di una torre con ingresso ogivale e due grandi ambienti sotterranei che probabilmente servivano come contenitori di derrate alimentari.

Chiesa del Carmine – È la Madrice Nuova di Caltabellotta, in piazza Umberto (dove prospetta anche il Municipio). Dalla sobria facciata, faceva parte del convento dei frati carmelitani, ma è anteriore al loro arrivo a Caltabellotta intorno alla metà del Cinquecento. Al suo interno, in unica navata fiancheggiata da cappelle, si trova, sull'altare del presbiterio, una delicata statua della Madonna delle Grazie, opera del 1534 di Antonello Gagini.

Chiesa dell'Itria – Nel cuore del centro storico di Caltabellotta, fu costruita fra il XVI e il XVII secolo e rifatta nell'Ottocento. All'esterno si ammira un bel portale barocco, mentre all'interno l'opera più importante fra le numerose che vi sono custodite è la statua della titolare.

Chiesa dei Cappuccini – Parte di un convento di frati del quale rimangono solo poche tracce, la chiesetta che si trova alla periferia meridionale del paese testimonia della fede della comunità monacale di Caltabellotta attraverso preziose opere d'arte. Spiccano la settecentesca pala di Fra' Felice da Sambuca, l'ornato altare in legno e il Crocifisso detto Dio Vivo.

La frazione di Sant'Anna – Qualche chilometro verso valle, la frazione occupa, secondo la tradizione, il sito dell'antica Triocala e venne fondata nel '600. Gli edifici più rilevanti sono la Chiesa di Santa Maria di Montevergine, in pietra viva, dal semplice portale gotico, edificata in periodo normanno; e il Collegio di Maria con la Chiesa di Santa Maria del Fervore, dove, ai piedi dell'altare, si può ammirare un mosaico romano del III secolo.

La Settimana Santa – I giorni che precedono la Pasqua sono scanditi da celebrazioni religiose e da riti popolari. Il giovedì, dopo le messe, si svolge il giro di Li Sibiluchi. Il venerdì inizia con la rievocazione della Via Crucis che termina in località Calvario dove viene ricostruita la Crocefissione. Nel pomeriggio dello stesso giorno, una processione con la Madonna Addolorata raggiunge il Calvario dove si svolge la deposizione e, subito dopo, una processione con il Cristo Morto. La domenica di Pasqua la Resurrezione viene annunciata da un entusiasta San Michele che, uscendo dalla chiesa, percorre le vie del borgo; “lu 'ncontru di Pasqua” ha luogo in serata.

Il Presepe vivente – Nel periodo natalizio intorno alla Chiesa della Pietà, nell'omonimo, suggestivo quartiere, viene allestito un pittoresco e rinomato presepe vivente che unifica la fede religiosa con le tradizioni agro-pastorali di Caltabellotta. I figuranti in antichi costumi fanno rivivere le attività dimenticate della comunità caltabellottese, e allo stesso tempo danno nuova vita a una delle zone più antiche e originali del borgo montano.

La Madonna dei Miracoli e il SS Crocifisso – La festa in onore della patrona si svolge l'ultimo fine settimana di luglio. Nella giornata di sabato ha luogo la sfilata dell'oro donato alla Madonna dai fedeli. La processione raggiunge la Chiesa di Sant'Agostino, dove è custodita la statua. La Vergine viene ornata dei doni ricevuti, ed un po' viene sistemato, anche, nella vara del Crocifisso. La processione dei due simulacri si svolge la domenica pomeriggio fino a tarda notte.

L'olio di oliva – È famoso fin da tempi remoti per le sue peculiari caratteristiche organolettiche e per la sua particolare bontà, dovuti alla varietà della cultivar, alla posizione geografica del territorio di coltivazione e al microclima. Si ottiene da una varietà di oliva autoctona, la Buscionetta, piccola e dalla forma allungata, appartenente alla cultivar Biancolilla (detta appunto Biancolilla di Caltabellotta) e che viene raccolta, rigorosamente a mano, fra la fine di settembre e il principio di ottobre.

L'olio di Biancolilla di Caltabellotta è di colore giallo verde, il profumo è elegante e leggero, il sapore delicato con note di erbe appena falciate e sentore di carciofo e pomodoro acerbo, con un leggero tono piccante. È particolarmente indicato per condire insalate, pesce e grigliate, ed è molto versatile in cucina.