Caltabellotta er bygget på toppen af et bjerg, samme sted hvor der i tidernes morgen lå en sicansk by, måske den mytiske Kamico, hovedstad i kong Cocalos rige, det ældste på Sicilien. Intet eller meget lidt er kendt om denne by, som sank i glemmebogen før de antikke historikere kunne fortælle om den.
Kort tid efter opstod en ny landsby, Triocala, blot lidt længere nede mod dalen (hvor der i dag er den lille landsby Sant'Anna). Den står beskrevet i dokumenter fra det femte århundrede f.Kr. og er kendt fordi slaverne som gjorde oprør mod Romerne i den 2. SlaveKrig, under ledelse af Trypho, barrikaderede sig her. Det var dog et skæbnessvangert oprør: slaverne blev slået ihjel og Triocala blev jævnet med jorden.
Senere blev den dog genopbygget og var romersk Municipium.
Kort efter Kristendommens begyndelse, blev Triocala sæde for en af de største stifter på Sicilien. Det siges, at den første biskop, den hl. Pellegrino, var i stand til at befri landsbyen fra en drage, som havde terroriseret området og åd børnene: blot et strejf af hans stok, og monsteret, som boede i en hule på bjerget, forsvandt dybt i jordens indre.
Araberne, der i det niende århundrede var begyndt at erobre Sicilien, ødelagde permanent Triocala og byggede i stedet lidt længere oppe. Den nye landsby, som var overvåget af en stor fæstning, blev kaldt Qal 'at al-Ballut (egernes borg). I 1090 lykkedes det normannerne at tage kontrol: de forstærkede slottet, byggede kirker og stenhuse. I 1194, søgte dronning Sibylla tilflugt her sammen med sønnen William III, som gjorde krav på den sicilianske trone i opposition til Henrik VI. Og i 1302, blev “Caltabellottas Fred” underskrevet i slottet, en berømt traktat som afsluttede første del af den blodige Vesperkrig mellem Angeviner og Aragoneser.
Caltabellotta kom aldrig mere i rampelyset på historiens scene: i århundreder var landsbyen blot en feudal ejendom i besiddelse af sicilianske adelige familier, og fulgte begivenhederne på øen.

De sicanske nekropoler - Omkring Caltabellotta er der fire nekropoler, som historikerne sporer tilbage til bronzealderen. "Cappuccini" nekropolen er specielt bemærkelsesværdigt, med gravåbningerne halvvejs op af en stejl klippevæg.

San Pellegrinos Eremitbo – Et stort kompleks grundlagt i den normanniske periode (ombygget dog i det attende århundrede) på det sted, hvor den hl. Pellegrino, ifølge traditionen, mødte dragen og, ved at slå den med sin stok, skubbede den ind i jordens indre. I den lille kirke er der en indgang til Dragens Grotte, som blev det sted, hvor Pellegrino trak sig tilbage for at bede. Klosteret undergår for tiden restaurerings arbejde.

Pietà Kirken – Fra den vej, som fører til Eremitboet, udskiller der sig en stejl trappe, der fører til denne lille kirke, bygget inde i en hule, hvis indgang blev afsluttet med en rustik sten facade. Kirken tilhører et klippeområde, som inkluderer en stør grotte med seks rum: her er det Etno-Antropologiske Museums udstilling af antikke redskaber som dokumenterer Caltabellottas bønder og hyrders liv.

Piano della Madrice og Slottet – Denne store plads er opkaldt efter den gamle Madrice kirke, for nyligt genåbnet for offentligheden efter en omfattende restaurering. Den blev grundlagt af normannerne i det tolvte århundrede. Bag den enkle sten facade er der tre skibe med store spidsbuer og kolonner, der oprindeligt var dækket med freskomalerier. På venstre side er der et kapel, tilegnet Madonna della Catena (Madonna med Kæde) der, i modsætning til kirkens enkelheden, er overdådigt dekoreret med stuk og malerier, lavet af Antonino Ferraro i det 16. århundrede. I centrum står en kostbar statue af Madonna della Catena lavet af Giacomo Gagini. Han og hans familie lavede flere fine Madonna statuer, som står i de andre kapeller.
Ikke langt herfra står SS. Salvatore kirken, som også er af sten og bygget i normannisk tid. Den enkle arkitektur er prydet med en spids portal i Chiaramonte stil. Bag kirken står alt hvad der er tilbage af det mægtige normanniske Slot, dvs. en rest af et tårn med høj hvælvet indgang, og to store underjordiske rum, der sandsynligvis blev brugt til opbevaring af fødevarer.

Sant'Agostino Kirken – Den blev grundlagt i det fjortende århundrede men blev senere ændret: i det 18. århundrede blev der bl.a. tilføjet en barok portal. Inde i kirken står der en skulptur der repræsenterer nedtagelsen fra korset, med otte keramik statuer i naturlig størrelse, lavet af Antonio Ferraro i 1552. Endvidere er der freskomalerier som forestiller scener fra Det Gamle Testamente og en smuk statue af Madonna del Soccorso af Antonello Gagini. Kirken støder op til en anden bygning som engang var en kirke, dedikeret til San Lorenzo, men anvendes i stedet i dag til udstillinger, møder, m.m.

Carmine Kirken - På Piazza Umberto, Caltabellottas torv (på samme plads står Rådhuset også), står denne kirke med den enkle facade. Engang var den en del af Carmelit munkenes kloster, men den blev bygget inden deres ankomst i Caltabellotta i midten af det sekstende århundrede. Midterskibet er flankeret af kapeller, og på alteret i koret står en fin statue af Madonna delle Grazie, lavet i 1534 af Antonello Gagini.

Dell'Itria Kirken – Denne kirke blev bygget i hjertet af Caltabellottas gamle bydel mellem det sekstende og syttende århundrede og ombygget i det nittende århundrede. Udenfor kan man beundre en smuk barok portal. Inde i kirken er der mange kunstværker, og blandt disse er det vigtiste en statue af Madonna dell'Itria.

Capuccini Kirken – Hvar oprindelig del af Capuchiner klosteret, hvoraf kun få spor er tilbage. Kirken, som ligger i den sydlige udkant af landsbyen, er rig på smukke kunstværker, deriblandt en altertavle fra det attende århundrede malet af broder Felice fra Sambuca, et træalter og en krucifiks, som bliver kaldt “Dio vivo” (levende Gud).

Landsbyen St. Anna - Et par kilometer ned af bjerget ligger denne landsby, grundlagt i det 17. århundrede samme sted hvor det siges at den gamle Triocala stod. De vigtigste bygninger er Santa Maria di Montevergine kirken, bygget i sten i den normanniske periode, med en smuk gotisk portal; og Collegio di Maria med Santa Maria del Fervore kirken: inde i denne kirke, ved foden af alteret, ligger en romersk mosaik fra det tredje århundrede.

Påskeugen – I dagene op til Påske er der religiøse ceremonier og folke ritualer. På torsdagen, efter messen, finder Li Sibiluchi optoget sted. Fredag begynder med Via Crucis, som ender i Calvario området, hvor korsfæstelsen iscenesættes. Om eftermiddagen samme dag, bevæger den Sørgende Madonna procession sig mod Calvario. Efter nedtagelsen fra korset, finder en ny procession sted med den døde Kristus. Påskedag er Opstandelsen annonceret af en entusiastisk hl. Michael, der forlader kirken og passerer gennem gaderne i landsbyen. Mødet mellem Kristus og hans mor, "lu 'ncontru" finder sted om aftenen.

Den levende julekrybe - Omkring Pietà kirken, i det charmerende kvarter som bærer det samme navn, iscenesættes i juletiden en malerisk og velkendt levende julekrybe, som samtidig fremstiller den religiøse tro og Caltabellottas landbrugsrødder.
Figuranterne er klædt med gamle kostumer og gennemfører for længst glemte aktiviteter, og på den måde bringer de nyt liv til en af de ældste og mest specielle dele af bjerglandsbyen.

Madonna dei Miracoli og SS Crocifisso - Festen til ære for Mirakel Madonnaen, Caltabellottas skytshelgen, finder sted den sidste weekend i juli. Den begynder om lørdagen med en procession som bringer guld gaver fra de troende til Sant'Agostino Kirken, hvor Madonna statuen befinder sig. Jomfruen bli'r prydet med de modtagne gaver, og nogle bli'r lagt ned til Krucifixet. Processionen af de to statuer finder sted søndag eftermiddag og varer til langt ud på natten.

Olivenolien – Caltabellottas olivenolie er kendt siden oldtiden for sin organoleptisk egenart og sin særlige godhed, som skyldes olivensorten, den geografiske placering af dyrkningsarealerne og mikroklimaet. Olien er produceret fra en oprindelig olivensort kaldt Buscionetta, små og aflange frugter der kaldes Biancolilla af Caltabellotta. De høstes manuelt fra slutningen af september til begyndelsen af oktober. Biancolilla af Caltabellotta olie er gul grøn, duften er let og elegant, smagen er delikat med antydninger af slået græs og et strejf af grønne tomater og artiskok, med en let krydret tone. Den er specielt velegnet til dressing af salater, fisk og grillet mad, og er meget alsidig i køkkenet.